Не могу открыть файл

Если вы видите не отправленное вам изображение, а ссылку, не волнуйтесь. Это временно.
В рамках перехода Skype к использованию новой облачной архитектуры отправленные в чате изображения отныне отправляются в облако. Все клиенты Skype переходят на новую облачную архитектуру. Когда внедрение завершится, изображения будут отображаться в беседе, как и обычно. А пока, чтобы просмотреть изображение, которое вам отправил контакт, просто щелкните ссылку и войдите.
Есои же у Вас нет и ссылки, то обратитесь в службу поддержки Skype.